久しぶりに Go を 0 から書いてました。
Go のバージョンも 1.12 から 1.14 にアップデートしてデバッグしようとしたらエラー発生。
Version of Delve is too old for this version of Go (maximum supported version 1.12, suppress this error with --check-go-version=false)
エラー内容そのままですが、以下のコマンドでライブラリをアップデートしたら解決しました。
$ go get -u github.com/go-delve/delve/cmd/dlv